Uživatelé, kteří používali S/MIME protokol v produktu Microsoft Outlook k šifrování e-mailů by měli zpozornět. Minimálně posledních šest měsíců byla v Outlooku chyba, kvůli které byly informace posílány v jedné zprávě v šifrované i otevřené podobě. Společnost Microsoft již na tuto chybu vydala opravu, kterou je možné nalézt zde.